Kimia Organik — Ekstraktif Kayu

25 Oct

Catatan kuliah Ekstraktif Kayu. Bp. Ganis Lukmandaru.

Kimia Organik

Senyawa organik secara umum adalah sebagai berikut:

hidrokarbon

Alkana dan sikloalkana: golongan senyawa hidrokarbon jenuh di mana semua ikatannya tunggal.

  • Alkana disebut senyawa alifatik/alisiklik yang artinya adalah senyawa rantai terbuka.
  • Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon ikatan tunggal dengan rantai terbuka.

Tatanama IUPAC golongan senyawa organik:

  1. Rantai terpanjang adalah nama induk dengan nama rantai utama sesuai dengan jumlah C.
  2. Untuk rantai bercabang, diberi penomoran yang didasarkan pada jumlah nomor cabang terkecil dengan nama cabang diberi akhiran –il.
  3. Penempatan urutan penamaan cabang adalah berasarkan alfabetis.
  4. Bila ada dua cabang yang sama diberi awalan di, tri untuk tiga, tetra untuk empat, dan seterusnya.

Tatanama TRIVIAL senyawa organik:

  1. Berdasarkan jumlah atom C yang diikat maka atom C dibedakan sebagai atom C primer (diikat 1 C), sekunder (diikat 2 C), tersier (diikat 3 C), dan kuartener (diikat 4 C).
  2. Secara TRIVIAL maka C sekunder dinamai iso.
  3. Secara TRIVIAL maka C tersier dinamai neo.
  • Keisomeran

Isomer adalah molekul yang mempunyai rumus molekul sama namun strukturnya berbeda. Pada alkana dan sikloalkana jenis isomer yang terjadi adalah isomer struktur yaitu keisomeran yang disebabkan perbedaan posisi cabang.

  • Sifat fisik

Alkana dan sikloalkana tidak larut dalam air karena molekulnya adalah nonpolar (hidrofobik). Berat jenis alkana dan sikloalkana lebih ringan dibandingkan dengan air. Titik didih sebanding dengan berat molekul.

Alkena dan alkuna: golongan hidrokarbon tidak jenuh dengan alkena memiliki ikatan rangkap dua (C=C) dan alkuna memilik ikatan rangkap tiga (C≡C).

  • Golongan alkena dapat memiliki lebih dari satu ikatan rangkap dua (diena, triena, dst.) dan golongan alkuna dapat memiliki lebih dari satu ikatan rangkap tiga (diuna, triuna, dst.).

Tatanama alkena dan alkuna:

  1. Alkena dan alkuna induk diberi nama sesuai dengan jumlah C sebagai nama induk.
  2. Rantai induk adalah rantai alkena dan alkuna yang terpanjang dengan posisi ikatan rangkap dan tripel dengan jumlah nomor terkecil.
  • Keisomeran

Isomer dalam alkena dan alkuna yang dapat terjadi adalah isomer struktur (posisi ikatan rangkap dan tripel) dan isomer geometri.

Isomer geometri terjadi pada alkena yaitu isomer cis dan trans serta isomer Z dan E. Untuk isomer cis-trans maka alkena mempunya minimal 2 gugus yang sama. Bila dua gugus yang sama tersebut berada pada sisi yang sama maka disebut isomer cis dan bila berseberangan disebut isomer trans.

  • Reaksi
  1. Adisi (Penambahan): suatu atom atau gugus atom dalam suatu ikatan rangkap (alkena), di mana akan terjadi transformasi molekul tidak jenuh menjadi jenuh.
  2. Eliminasi (Penghilangan): pengurangan suatu gugus/atom dari suatu molekul.
  3. Redoks: reaksi dengan penambahan oksigen (oksidasi) atau reaksi dengan senyawa hidrogen (reduksi).

Alkohol dan Eter: adalah turunan senyawa hidrokarbon (R – H)

Struktur umum alkohol, eter, dan senyawa yang berhubungan:

  • Alkohol (R – OH)
  • Eter ( R – O – R)
  • Tiol (R – SH)
  • Tioeter (R – SR)
  • Fenol (Ar – OH)
  • Tiofenol (Ar – OS)

Tatanama alkohol, eter, dan senyawa yang berhubungan:

  • Alkohol = alkanol atau alkil-alkohol
  • Eter = slkil eter atau alkoksi alkana
  • Tiol = alkanatiol atau alkil merkaptan
  • Fenol dan tiofenol = fenil atau fenil alkohol/merkaptan

Alkohol memiliki atom karbon asimetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain dan bersifat optis aktif (dapat memutar bidang polarisasi cahaya). Jumlah isomer optis yang terdapat pada alkohol adalah 2n2 dengan n adalah jumlah atom C yang asimetris.

Alkohol dan eter memiliki isomer struktur dan isomer fungsional. Isomer fungsional yaitu dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsionalnya berbeda.

Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada C, maka alkohol digolongkan menjadi alkohol primer, sekunder, dan tersier.

Alkohol juga ada dalam bentuk poliol. Contoh: 1,2 etanadiol (glikol); 1,2,3 – propanatriol (gliserol).

  • Sifat fisika alkohol dan eter:

Alkohol (R – OH) mempunyai bagian yang larut dalam air (hidrofilik) yaitu –OH dan yang tidak larut dalam air (hidrofobik) yaitu R- atau rantai karbon. Bila R makin panjang maka kelarutan dalam air akan menurun. Titik didih alkohol sebanding dengan kenaikan berat molekulnya. Kelarutan alkohol dengan rantai R pendek disebabkan oleh terjadinya interaksi ikatan hidrogen dengan air.

Eter memiliki titik didih yang kenaikannya sebanding dengan kenaikan berat molekulnya. Kelarutan eter hanya terjadi pada dimetil eter yang lerut sempurna dalam air akibat interaksi hidrogen dengan air. Dimetil eter juga akan larut dalam methanol dan keduanya bersama-sama juga akan larut dalam air.

Eter memiliki bentuk siklik (polieter). Contohnya: epoksida

  • Reaksi alkohol dan eter:
  1. Dehidrasi alkohol: pengurangan molekul air akan menghasilkan alkena dan ini merupakan kebalikan reaksi adisi terhadap alkena yaitu hidrasi (adisi air).
  2. Oksidasi alkohol: oksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa karbonil dimana oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehid dan alkohol sekunder akan menghasilkan keton, sedankgan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
  3. Reaksi substitusi alkohol dan eter: senyawa alkohol dapat mengalami reaksi substitusi (gugus ganti) dengan asam halida (HX) yang keduanya akan menghasilkan senyawa organo halogen. Urutan reaktivitas alkohol terhadap subsitusi adalah alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer karena kenaikan polaritas dari alkohol. Alkohol juga dapat dirubah menjadi organo klorida dengan pereaksi tionil klorida. Alkohol juga dapat bereaksi dengan persenyawaan anorganik seperti asam sulfat dan menghasilkan alkil sulfat.
  4. Reaksi pembuatan cincin epoksida: dengan penambahan senyawa polar (HA) cincin eposida dapat dibuka dimana H sebagai elektropositif akan terikat pada O epoksida dan A sebagai elektronegatif akan terikat pada C.

Aldehida dan Keton: adalah derivat hidrokarbon yang mengandung gugus karbonil (C=O) dengan stuktur umum sebagai berikut:

  • Aldehida: R – CO – H
  • Keton: R – CO – R

Tatanama aldehida adalah alkanal atau alkil aldehida, sedangkan keton adalah alkil keton atau propanon. Secara TRIVIAL ciri aldehida adalah akhiran –al dan keton adalah akhiran –on.

Aldehida dan keton memiliki isomer struktur yang bisa terjadi pada keduanya dan aldehida dan keton satu sama lain adalah berisomer fungsional.

Aldehida dengan satu atom karbon (R = H) namanya adalah metanal atau formaldehida.

  • Sifat fisik:

Gugus karbonil berbentuk planar dengan sudut ikatan 120o yang bersifat polar dengan C sebagai elektropositif dan O sebagai elektronegatif. Beberapa aldehida dan keton larut dalam air dan titik didihnya sebanding dengan kenaikan berat molekulnya.

  • Reaksi:
  1. Reaksi reduksi: pada aldehida akan menghasilkan alkohol primer sedangkan terhadap keton akan menghasilkan alkohol sekunder.
  2. Tautomerisasi keto-enol: reaksi ini adalah salah satu jenis reaksi isomerasi yaitu bentuk keton berubah menjadi enol (ena – ol atau suatu alkohol tidah jenuh).
  3. Adisi senyawa polar: gugus karbonil (C=O) adalah polar, maka apabila dilakukan adisi senyawa polar HA (dengan H sebagai elektropositif dan A sebagai elektronegatif) akan terbentuk suatu senyawa jenuh.
  4. Reaksi Tollens dan Fehling: reaksi ini adalah untuk analisis gugus fungsional aldehida dimana dalam hal ini aldehida dioksidasi dengan Ag(NH3)2 (Tollens) dan Cu(OH)2 (Fehling) sebagai dasar analisa kualitatif untuk uji gugus fungsional aldehida.
  • Senyawa golongan aldehida dan keton hasil alam:

Aldehida: sitronelal (minyak sereh), benzaldehid (minyak badam), sinamaldehid (kayu manis)

Keton: vanillin (biji vanili), karvon (minyak permen), kamfer (kapur barus), dan jasmon (minyak melati)

Karbohidrat juga merupakan suatu golongan aldehida dan keton yaitu polihidroksi aldehid (aldosa) dan polihidroksi keton (ketosa).

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s

%d bloggers like this: